По мере учащения появления семейства Осборнов на экранах многие обозреватели отметили довольно нестандартный подход семейства ко взаимодействию друг с другом. После особенно запомнившегося зрителям выпуска программы «По домам» руководство MTV решило, что им попалось нечто чрезвычайно интересное - так на свет и появилась идея сериала «Семейка Осборнов». Популярность сериала превысила все самые смелые ожидания, и дерзкая энергичная Келли стала любимицей публики. На самом пике безумной популярности сериала в продажу поступил музыкальный сборник “The Osbourne Family Album”, и появившаяся на нем кавер-версия старой песни Мадонны “Papa Don’t Preach” в исполнении Келли наделала немало шума. Вскоре лейбл Epic/Immortal, давнее место «жительства» Оззи, объявил о подготовке выпуска полновесного музыкального дебюта Келли.
Альбом “Shut Up” впервые появился на прилавках в ноябре 2002 года. И хотя имевшийся на нем легкомысленный поп-панк был вполне симпатичным и безобидным, публика особого интереса не выказала и к лету 2003 года Epic решили расторгнуть контракт с Келли. Саму Келли это, впрочем, ничуть не остановило – уже осенью того же года она заключила контракт с лейблом поменьше, Sanctuary, и переиздала свою дебютную пластинку под новым названием “Changes”. Такое название было вдохновлено успехом баллады “Changes” с альбома Black Sabbath “Vol. 4”, которую Келли перепела дуэтом с папой. Песня, естественно, была добавлена к трек-листу переизданного альбома.
Жизнь Келли продолжала оставаться насыщенной событиями. Газеты и журналы часто и с удовольствием обсасывали подкидываемые ее семейкой новости, от депрессии Келли до ее отношений с вокалистом группы The Used Бертом Мак-Кракеном. Келли также успела попробовать себя в качестве актрисы – за роль в телесериале «Жизнь как мы ее знаем» она получила массу восторженных отзывов, однако сериал продержался в эфире довольно недолго. Летом 2005 года Келли одновременно совершила два важных шага – добровольно отправилась в клинику избавляться лекарственной зависимости и объявила о том, что готовит новый альбом. “Sleeping in the Nothing” появился ближе к осени, и на нем Келли отказалась от рок-саунда в пользу танцевальной поп-музыки в духе 80-х. В работе над альбомом Келли помогала Линда Перри, до этого сотрудничавшая с Пинк и Кристиной Агилерой. Сама Келли утверждает, что такая музыка гораздо больше подходит ее вкусам, нежели имевшийся на “Shut Up” поп-панк. Кстати, с песней с этого альбома мы видели Келли в Москве на MTV Russia Music Awards 21 сентября 2005 года.
Между тем, с альбомом “Sleeping in the Nothing” была связана пара неприятных историй, сказавшихся на его продажах. Во-первых, на обложке альбома Келли предстала в заметно более стройном виде, нежели обычно – и, как выяснилось позже, это изменение внешности было достигнуто путем манипуляции с фотографией, а не реальным изменением фигуры Келли. Такой подход очень разозлил многих верных поклонников певицы – многие указывали на то, как часто Келли говорила в интервью о том, что она вполне довольно своими параметрами. Еще один скандальчик разразился вокруг первого сингла альбома, песни “One Word”. Многие отметили подозрительное сходство песни со старым хитом коллектива Visage “Fade to Grey”, в том числе и автор “Fade to Grey” Билли Карри. Он подал в суд на автора “One Word” Линду Перри, обвиняя ее в плагиате. Однако дело, судя по всему, было решено полюбовно – Visage в качестве примирения даже выпустили собственный ремикс на “One Word”.

Ближе к концу 2005 года стали циркулировать слухи о том, что “Sleeping in the Nothing” станет последним альбомом Келли – будто бы она решила завязать с карьерой певицы. Келли, однако, опровергла эти слухи: «Я сейчас вовсю записываю свою новую пластинку, вот только что закончила свою версию классической песни Синди Лаупер “Girls Just Wanna Have Fun”. Понятия не имею, откуда вообще взялись эти слухи о конце моей карьеры».